c'est à la fin des années 1970 que chicago voit s'ériger le premier quartier dédié à la communauté gay aux états-unis. le quartier prend de l'importance dans les années 1980 et adopte le nom de « boystown ». il devient le bastion de la culture gay pour les homosexuels de toute la région de chicago. Le quartier est situé près du lac michigan et à proximité du quartier animé de wrigleyville.

bucktown est un quartier essentiellement résidentiel situé dans le secteur de logan square, juste au nord de wicker park. bucktown doit son nom au grand nombre de chèvres qui furent élevées au XIXe siècle par les immigrés polonais. le quartier est composé principalement de maisons individuelles alignées en rangées et bordées d'arbres.

wrigleyville est un quartier animé de chicago. il compte de nombreux bars et restaurants dont la plupart ont la particularité d'avoir pour thème le baseball. il est principalement constitué de maisons, cependant tout autour du stade wrigley field et dans les environs immédiats, ce sont des immeubles en briques de trois à quatre étages lesquels servent d'immeubles à gradins lors des grands matchs.

le quartier se compose de plusieurs sous-quartiers comme east edgewater (parfois appelé edgewater beach), qui possède plusieurs kilomètres de littoral, des plages et une ligne d'horizon composée d'immeubles d'habitations élevés. La zone connue sous le nom de west edgewater est caractérisée par des boutiques et des commerces, des maisons individuelles et des immeubles de quatre étages.

nommé d'après le lincoln park, le plus grand parc public de la ville et le deuxième des états-unis après central park. le quartier est plutôt résidentiel et comporte plusieurs édifices religieux dont l'église saint-clément. le quartier abrite le musée d'histoire de Chicago fondé en 1856 ; ce musée rassemble des costumes, des peintures, des sculptures et des photographies sur l'histoire de la ville de chicago.

le quartier de Ravenswood est principalement résidentiel à l'exception de la zone située entre les avenues lawrence, montrose, wilson, damen, et western qui se compose de commerces et de boutiques. ravenswood est connu pour ses bâtiments résidentiels formant des blocs dans le style cour. il a vu ses valeurs immobilières monter en flèche, ce qui en fait l'un des quartiers les plus chers de la ville.

uptown est un secteur animé et attractif pour ses habitants, en effet le quartier possède des commerces, des boutiques, des restaurants, ainsi que plusieurs plages très prisées durant l'été. il est également connu pour abriter le uptown theatre, une salle de concert historique ayant vue défiler certains des plus grands noms de la musique.

little vietnam est un quartier asiatique situé dans le secteur de uptown. Ce quartier est surtout peuplé de résidents qui ont la nationalité cambodgienne, thaïlandaise, laotienne et vietnamienne. il possède environ une dizaine d'épiceries asiatiques et d'environ douze restaurants servants des spécialités vietnamiennes, thaïlandaises et laotiennes.