À la fin du XIXe siècle, Pilsen est habité par les immigrés tchèques qui le nomment Pilsen, du nom d'une région et d'une ville tchèques. Pilsen est autant peuplé de riches que de pauvres. Aujourd'hui Pilsen est un quartier mexicain, composé essentiellement de lotissements résidentiels. Le quartier comprend le musée national d'art mexicain.

Le quartier de West Loop est situé juste à l'ouest du secteur du Loop. Randolph Street est la rue la plus animée du quartier. Depuis le milieu des années 2000, West Loop connaît une gentrification rapide de sa population et de nombreux jeunes couples s'y installent. De nombreux immeubles ont été reconverti en lofts, restaurants, boîtes de nuit, et galeries d'art.

University Village est un quartier à la fois résidentiel, commercial et fréquenté par des étudiants. En effet, University Village se trouve à proximité du campus de l'université de l'Illinois à Chicago, de l'Illinois Medical District (IMD), de la rue commerçante de Maxwell Street, et de l'United Center. C'est dans l'Illinois Medical District que se trouve l'hôpital du comté de Cook.

Le quartier a pendant longtemps concentré une forte population gréco-américaine. Beaucoup d'entre eux ont quitté Greek Town pour s'installer dans les quartiers alentours ou ailleurs. Avec ses commerces, ses restaurants et son architecture, Greek Town est très populaire auprès des chicagoans et des touristes.

Le quartier abrite depuis les années 1960 une importante communauté portoricaine. Le nombre de familles portoricaines s'est accrue dans le quartier à partir des années 1970. depuis quelques années, l'embourgeoisement et le déplacement de plusieurs familles ont significativement diminué le nombre de portoricains dans Humboldt Park au profit d'autres quartiers de West Side.

À l'origine le quartier était habité par la petite bourgeoisie russe et ukrainienne de Chicago. Il s'agit aujourd'hui d'un quartier paisible habité par une population relativement aisée et âgée originaire d'Europe de l'Est. La zone située à l'est d'Ukrainian Village est surnommée « East Village ». Il s'agit d'un secteur résidentiel avec des petites boutiques et des commerces.

le quartier de Wicker Park est connu pour ses boutiques aux façades soignées, ses petites galeries d'art et ses magasins vintage, mais aussi pour être vivant et fréquenté par des jeunes couples et des étudiants, avec ses bars de nuit et ses petits restaurants.

Galewood renferme une importante communauté italienne. Le quartier est plutôt résidentiel et possède quelques restaurants servants des spécialités italiennes et des boutiques de vêtements italiens. Galewood partage sa frontière au sud avec la ville de Oak Park (délimitée par North Avenue).